もしWindowsメッセンジャーが盗聴されていたら

パスワードは暗号化されているので漏れる事はないです。
メアドはばれます。また、会話内容は平文なので読まれます。
キャラクターセットはUTF-8です。
通常の会話だけなら相手側のIPは分かりません。
MSの鯖を介してテキストを送受するためです。
ファイルの送受はP2Pで行うため、ファイルの送受信をすると
相手のIPが分かります。